Що таке бензольне кільце

Що таке бензольне кільце

Бензол є ароматичним вуглеводнем, в основі якого лежить група атомів вуглецю, пов 'язана між собою циклічно. І саме ця особлива група називається бензольним кільцем, або ароматичним ядром.

Специфіка будови бензолу

У далекому 1825 році, Майкл Фарадей англійський природознавець, досліджував увірвань. При її термічному розкладанні виділилася речовина з сильним запахом. Молекулярна його формула була С6Н6. Саме цю сполуку сьогодні називають найпростішим ароматичним вуглеводнем, або бензолом.

Структурна формула, запропонована вже німецьким хіміком Кекуле в 1865 році, отримала широке поширення. Вона являє собою одинарні та подвійні зв 'язки між атомами вуглецю, замикаючись у кільце. Коли Кекуле працював над цією темою, уві сні він побачив змію, що кусала себе хвіст. Завдяки цьому сну він зумів створити бензольне кільце структурно, визначив просторове положення атомів вуглецю відносно один одного.

У молекулі бензолу звичні одинарні та подвійні зв 'язки між атомами вуглецю відсутні, вони однаково рівноцінні, являють собою проміжні, так звані полуторні, зв' язки. З їх допомогою утворене єдине бензольне кільце, в інших речовинах цей вид зв 'язку не зустрічається. Особливістю бензольного кільця є те, що всі атоми, що входять до складу цієї речовини, знаходяться в одній площині, і каркас його утворюють атоми вуглецю, створюючи правильний шестикутник. Всі валентні кути становлять 120 градусів, вони рівні.

Орбіталі бензолу

Кожен атом вуглецю в молекулі бензолу має однакову електронну щільність. Стан кожного з них - sp2-гібридизація. З цього видно, що гібридизовані всього три орбіталі, одна - s, і дві - р. Одна р-орбіталь залишається негібридною. Дві гібридні р-орбіталі перекриті з двома суміжними атомами вуглецю, s-орбіталь водню перекривається з третьою орбіталлю. Негібридна р-орбіталь має форму гантелі, вона розташована під кутом в 90 градусів до s-орбіталі. В результаті того, що у бензолу р-орбіталь кожного атома вуглецю перекривається з двома суміжними аналогічними р-орбіталями атомів, виходить, що суміжні електрони між собою взаємодіють, утворюють р-електронну хмару, єдину для всіх атомів. Графічно воно зображується у вигляді кільця всередині правильного шестигранника.

Фізико-хімічні властивості бензолу

Бензол зі своїми гомологами являють собою специфічно пахнучі рідини, які не мають кольору. Їхня питома вага менша, ніж у води, в ній вони не розчиняються, але в органічних рідинах, таких як ацетон, ефір і спирт, розчиняються легко. Міцність у ядра бензолу дуже висока, завдяки цьому він легко вступає в операції заміщення. Атоми водню в ядрі дуже рухливі, з цієї причини реакції сульфування, галогенування, нітрування протікають досить легко.