Складні ефіри: загальна характеристика і застосування

Складні ефіри: загальна характеристика і застосування

Складними ефірами називають похідні мінеральних кислот, в яких атоми водню гідроксильної групи заміщені на карбоновий радикал. Це можуть бути моно, ді і поліефіри.

Наскільки складний ефір?

Труднощі починаються вже c назв, якими нарекли складні ефіри. Для їх позначення колись була вироблена цілком певна формула. Тобто назву ефіру прийнято утворювати з двох слів. Як радикал береться назва спирту, потім до нього додається назва кислоти, як вуглеводню, а також закінчення "ат".

Таким чином і створені такі назви: пропілметаноат, ізоприпілметаноат, етилацетат, мелпропіонат.

Вироблення складних ефірів далеко не завжди полягає в їх синтезі. Значною мірою складні ефіри присутні в природі, оскільки є складовою частиною ефірних олій багатьох рослин. Наприклад, уксусноізоаміловий ефір, більш відомий як "грушева есенція", оскільки він входить до складу ефірних масел груш, а також багатьох кольорів.

Водночас ефіри гліцеролу та інших вищих жирних кислот є хімічною основою практично всіх жирів і мастил. Проте окремі складні ефіри доводиться синтезувати, оскільки вони або рідко зустрічаються, або знаходяться в природі у вкрай обмеженій кількості. Для синтезу або, як його називають, процесу етерифікації між карбоновими кислотами і спиртами необхідний активний каталізатор, в якості нього найчастіше виступає концентрована сірчана кислота. Вона, будучи каталізатором процесу, активізує молекулу карбонової кислоти. Швидкість реакції між карбоновою кислотою і спиртом багато в чому залежить від того, з яким саме атомом вуглецю буде пов 'язана ОН-група (первинним, вторинним або третинним). Крім цього важлива і хімічна природа кислоти і спирту, відіграють свою роль і структури вуглеводневого ланцюга, яка пов 'язана з карбоксилом.

Реакції гідролізу складних ефірів

Реакція гідролізу (омиління) складних ефірів є зворотною етерифікацією. Головний її недолік - вкрай низька швидкість. Хоча швидкість можна значною мірою збільшити шляхом добавки в реакцію суміші мінеральних кислот або лужів. Причому цікаво, що омилення в лужному середовищі відбувається в багато разів швидше. Таким чином, складні ефіри гідролізують, як правило, в лужному середовищі, в той час як прості ефіри - в кислій. Висока стійкість складних ефірів до впливу різних окислювачів визначила те, що їх давно почали використовувати в хімічному синтезі, а також аналізі з метою захисту спиртових і фенольних груп.