Олеїнова кислота є найбільш поширеною в природі серед непредельних кислот. Вона входить до складу рослинних олій і тварин жирів. Цікаві її хімічні властивості, а також метод отримання в промисловості.
Основні властивості
Олеїнова кислота має хімічні властивості карбонових кислот і олефінів. Вона утворює похідні за карбоксильною групою, а при насиченні воднем переходить у стеаринову кислоту. За хімічними властивостями її відносять до групи мононенасичених омега-9 жирних кислот.
Під дією сильних окислювачів, наприклад озону або перманганату калію, утворюється суміш пеларгонової та азелаїнової кислот. Ця хімічна властивість використовується для їх промислового отримання. Ціс- і транс-ізомеризація проходить у присутності різних каталізаторів, таких як селен, аліфатичні нітрили, оксиди сірки і азоту. Дані процеси обратими, а рівноважна суміш містить близько 75-80% елаїдинової кислоти. Ефіри олеїнової кислоти та її солі називають олеатами. Олеїнова кислота розчиняється в бензолі, хлороформі та етанолі.
Олеїнова кислота в природі
В організмі людини і тварин олеїнова кислота утворюється при дегідруванні стеаринової кислоти, а в мікроорганізмах - при подовженні ланцюга ненасичених жирних кислот. Її присутність у тварині жирі запобігає його пероксидному окисленню. Вона входить до складу рослинних олій і тварин жирів, у соняшниковій олії міститься близько 40% олеїнової кислоти, в оливковій - до 81%, в мигдальній - до 85%, в арахісовій - 66%, у свинячому жирі - до 45%, а в яловичому - до 42%.
Отримання
У промисловості олеїнову кислоту отримують гідролізом жирів і рослинних олій. Спочатку проводять фракціонування суміші жирних кислот, потім приступають до багаторазової кристалізації з ацетону або метанолу при температурі -40оС.Технічну олеїнову кислоту називають олеїном, вона являє собою майже прозорий пастоподібний або рідкий продукт, що застигає при температурі від + 10 до + 34оС. Її колір варіюється від світло жовтого до коричневого. Як правило, олеїн містить домішки насичених і ненасичених жирних кислот. У деяких його сортах може бути до 15% нафтенової кислоти.
Застосування
Олеїнову кислоту та її ефіри додають при виробництві лакофарбових матеріалів в якості пластифікатора. Її солі є емульгуючим агентом і одним з основних компонентів мила, також вона широко використовується в якості емолента. Невеликі кількості речовини можуть бути присутніми у фармацевтичних препаратах. Олеїнова кислота застосовується як емульгатор і стабілізатор інвертних емульсій в бурових розчинах на нафтовій основі, при обробці нержавіючих сталей і сплавів, а також в якості солюбілізуючого агента і емульгатора в аерозолях.