Хімічні та фізичні властивості аренів

Хімічні та фізичні властивості аренів

Існують органічні сполуки, молекули яких містять невелику кількість атомів водню, хоча їх карбоновий скелет досить великий. Такі речовини вважаються сильно ненасиченими, однак, вони не вступають в реакції, характерні для алкенів або алкінів. Наприклад, не знецінюють розчини перманганату калію або бромної води. Першими, отриманими хіміками з цієї групи сполук, виявилися речовини, що володіють приємним запахом, тому їх назвали ароматичними. Існує ще одна назва - арени. Номенклатура, ізомерія, отримання та фізичні властивості їх будуть вивчені нами в цій статті.

Що таке бензол

Найпростішим представником аренів є бензол. Молекулярна формула речовини - C6H6. Серед інших ароматичних вуглеводнів він має найбільш важливе практичне значення. З "єднання виявилося 1825 року англійським фізиком М.Фарадеєм у складі світильного газу. Воно являє собою безбарвну рідину, легше води (щільність 0,88г/см3). Має характерний запах, отруйно. Температура кипіння - 80, замерзає при 5,5. Фізичні властивості аренів, як і інших органічних речовин, залежать не тільки від якісного і кількісного складу, а й від будови їх молекул.

Загадка ароматичного ядра

Перша структурна формула речовини була запропонована німецьким хіміком Кекуле. У ній атоми вуглецю лежать в одній площині і утворюють між собою правильний шестикутник. Частинки карбону в молекулі з 'єднані двома видами ковалентних зв' язків: одинарними і подвійними. Однак експерименти не підтвердили наявність у бензолі пі-зв 'язків, оскільки речовина не окислялася розчинами бромної води і перманганату калію. Поясненням цієї суперечності є електронна будова речовини. У його молекулі присутній особливий тип хімічного зв 'язку, названий ароматичним або напівторним. Вона представлена загальною електронною хмарою, що складається з шести p-електронів, що перекриваються взаємно. Розташовуючись над і під площиною молекули, зв 'язок має вигляд кільця і називається ароматичним ядром. Полуторний зв 'язок обумовлює фізичні властивості аренів, а також їх здатність до реакцій заміщення і приєднання.

Механізм процесу заміщення

Система ароматичного ядра має підвищену електронну щільність і може зазнавати атак електрофільних частинок з дефіцитом негативних зарядів. Підсумком такого впливу буде заміщення атомів водню на інші частинки, наприклад, в молекулі бензолу. Фізичні властивості аренів і особливості протікання хімічних процесів сильно відрізняються від таких у алканів або алкенів. Більш того, на відміну від інших класів органічних сполук, арени не можна описати однією загальною формулою. Так, для нафталіну формула матиме такий вигляд: CnH2n-12, для бензолу -CnH2n-6, для дифенілу - CnH2n-14.

Хлорування, бромування і нітрування ароматичних вуглеводнів відбувається за єдиним механізмом електрофільного заміщення, в якому роль атакуючого електрофільного агента відіграють аніони хлору, брому або нітрогрупи.

Чому реакції приєднання в аренів вимагають жорстких умов

Головна особливість будови молекул ароматичних сполук полягає в наявності в їх молекулах бензольного кільця, що складається з шести перекриваються між собою p-електронів. Від нього залежать основні хімічні характеристики і фізичні властивості аренів. Для розриву півтора зв 'язку необхідна додаткова значна порція енергії. Її отримують, застосовуючи такі параметри: ультрафіолетове випромінювання, високу температуру і тиск у реагуючій суміші, а також використовуючи каталізатори. Наприклад, хлор приєднується до бензолу тільки при опроміненні ультрафіолетовим світлом, утворюючи гексахлорциклогексан (гексахлоран). Він застосовується для протравлювання деревини в процесі її тривалого зберігання, а також у сільському господарстві як засіб для боротьби з комахами-шкідниками.

C6H6 + 3Cl2 ---- - > C6H6Cl6 - приєднання

Алкілбензоли

Якщо атоми водню в молекулі бензолу замістити вуглеводневими радикалами, наприклад, метильним -CH3 або етильним -C2H5, то отримані ароматичні вуглеводні не будуть простою сумою властивостей алканів і аренів. Фізичні властивості та хімічні реакції, характерні для цих сполук, будуть мати ряд відмінностей. Так, толуол і етилбензол є безбарвними рідинами зі своєрідним запахом, більш легкі, ніж вода і нерозчинні в ній. Зате речовини добре розчиняються в органічних розчинниках, наприклад, ацетоні або дихлорметані. Їх самих можна також застосовувати як розчинник. У ароматичних вуглеводнів існують і специфічні характеристики. Поверхневе натягнення, коефіцієнт дифузії, в 'язкість - це фізичні властивості аренів, які коротко описують їх характеристику, як органічних розчинників.


Нітрування ароматичних з "єднань

Під дією азотної кислоти і в присутності сульфатної кислоти в якості каталізатора арени піддаються нітруванню. Реакція бензолу з нитаючою сумішшю буде мати наступний вигляд.

Нітробензол являє собою маслянисту рідину блідо-жовтого кольору, що має характерний запах мигдалю. Він застосовується як розчинник і служить вихідною сировиною для виробництва аніліну.

У реакції нітратної кислоти з толуолом утворюється вибухова речовина - тринітротолуол або тротил. Як пирогенні сполуки застосовують і деякі інші органічні речовини з бензольними ядрами, що містять кратні зв 'язки в бічних ланцюгах.

Отримання та застосування аренів

Фізичні властивості аренів: високу тепломісткість, пальне, здатність розчиняти інші речовини, широко використовують у різних господарських галузях. Бензол, толуол, нафталін, антрацен та інші ароматичні вуглеводні отримують з нафти або кам 'яновугільної смоли, що утворюється в процесі коксування кам' яного вугілля. Оскільки потреба промисловості в аренах величезна, їх видобувають ще й способом каталітичної ароматизації вуглеводнів, що входять до складу нафти і мають ациклічну будову. У цьому випадку відбувається реакція дегідрогенізації - відщеплення атомів водню, в результаті чого, наприклад, з гексану можна отримати бензол. У хімії органічного синтезу продовжують застосовувати спосіб отримання бензолу з ацетилену. Реакція здійснюється при нагріванні етину до 600 ° і називається тримеризацією. Хімічні та фізичні властивості аренів хімія використовує в процесах отримання пластичних мас, лаків, барвників.

Бензол застосовують як добавку до палива. У сільському господарстві сполуки - галогеновиробничі ароматичних вуглеводнів, служать інсектицидами - засобами для боротьби з комахами-шкідниками. Нитросоединения, например, тринитротолуол, применяют в военной промышленности в качестве взрывчатых веществ. Багато арен є хорошими розчинниками.

У нашій статті ми вивчили хімічні та фізичні властивості аренів, і визначили області застосування цих сполук у промисловості.