Найбільшим класом хімічних сполук вважаються органічні речовини. Їх різноманіття пов 'язане з унікальною здатністю вуглецю створювати атомні ланцюжки, що володіють високою стабільністю. Одним з представників органічних сполук, що мають у складі бензольне кільце, є бензойна кислота. Цікава історія відкриття, широкий спектр застосування, способи отримання, користь і шкода речовини для людини будуть описані в даній статті.
Опис, фізичні властивості з "єднання
При кімнатній температурі бензойна кислота виглядає як білий порошок. Якщо розглянути його під мікроскопом, ви побачите, що кристали мають форму голок або лусочок (табличок). З 'єднання має різкий специфічний запах. Хімічна формула цієї карбонової (органічної) кислоти - C6H5COOH або C7H6O2. При нагріванні до 122,4. C вона починає плавитися, а при 249 - кипіти, подальше підвищення температури до 370. C призведе до термічного розкладання. Неважко підрахувати молярну масу сполуки, вона становить 122,12 грам/моль. Реагент дуже погано розчиняється у воді, а в етанолі та ефірах - добре. Реактив C6H5COOH є слабкою кислотою, константа її дисоціації становить 4,202.
Відгук
Реактив легко піддається вигонці. При цьому кристали сублімуються з парів, минаючи рідку фазу. Такий перехід легко простежити за допомогою досвіду "зима в склянці" або "штучний сніг". Для цього в термостійкий хімічний посуд поміщають невелику кількість реагенту і ялинову гілочку. Зверху володіють цілодонну колбу з водою, вона послужить холодильником і кришкою. Конструкцію встановлюють на штатив і піддають нагріванню. При цьому реактив починає виганятися. Пари, досягаючи колби з холодною водою, кристалізуються і перетворюються на "сніг". Вони осідають на ялиновій гілці і стінках склянки у вигляді тоненьких голочок. Приголомшливе видовище! У нього є і практичне застосування - сублімацію використовують для отримання і бензойної кислоти.
Історія відкриття
Свою назву бензойна кислота отримала завдяки природному сполуку, з якого вперше була виділена, - росному ладану. Цей процес описано Нострадамусом 1556 року, а трохи пізніше французьким алхіміком Блезом де Віженером. Бензойна смола довгий час вважалася єдиним джерелом синтезу карбонової кислоти, за що її і прозвали росноладанною. Великий внесок у дослідження структури і складу з 'єднання зробили Ю. Лібіх і А. Кольбе. У 1875 році було вивчено антисептичні та антимікотичні властивості бензойної кислоти. Відкриття належить німецькому фізіологу Е.Л. Зальковському. Це дозволило застосовувати реактив у медицині.
Характерні хімічні реакції
Бензойна кислота, хімічні властивості якої безпосередньо залежать від присутності ароматичного кільця, вступає в реакції електрофільного заміщення. Причому більш схильний до них третій атом вуглецю, розташований в рівному віддаленні від карбоксильної групи. Набагато повільніше протікає заміщення в - COOH. Для C6H5COOH характерні ті ж взаємодії, що і для карбонових кислот. При реакції етерифікації (зі спиртами) утворюються ефіри, що мають приємний аромат. Як і всі органічні сполуки, бензойна кислота згорає з виділенням CO2 і води. Взаємодії з підставами і металами протікають по карбоксильній групі з утворенням солей - бензоатів. Дегідування призводить до отримання циклоалканів. Характерною хімічною реакцією (якісною) на C6H5COOH є виділення бензоату заліза (III). Він випадає у вигляді жовтувато-рожевого осаду внаслідок взаємодії бензойної кислоти з FeCl3.
Отримання та очищення
Як вже було описано вище, вперше бензойну кислоту виділили з росного ладану. Це природна сполука - смола стираксового дерева. Для цього подрібнену сировину прогрівали на піщаній лазні і збирали зублювані кристали в невеликому ящичку, оклеєному папером. Отриманий продукт мав приємний аромат через присутність ефірних мастил у росному ладані - почесного і ванільного.
Також використовувався метод взаємодії гіппурової кислоти з соляною при сильному нагріванні. Першу отримували шляхом впарювання сечі травоїдних, потім очищали кристалізацією до зникнення характерного запаху. А як же протікає сучасний синтез такої речовини як бензойна кислота? Отримання її дуже дешеве, просто і екологічне. Його проводять за допомогою промислового оксидування метілбензолу KMnO4, або частковою взаємодією вихідного реагенту з O2. Очищення сировини засноване на фізичних властивостях реактиву - низькій розчинності бензойної кислоти в холодній воді і високій - у гарячій, і називається перекристалізацією.
Незамінний консервант
Розглядаючи етикетки харчових продуктів, ви часто стикаєтеся з компонентами, закодованими буквою Е. Під цим маркуванням криються різні барвники, ароматизатори, емульгатори, консерванти і підсилювачі смаку. Бензойну кислоту можна зустріти під кодом Е210. Ця харчова добавка є натуральним консервантом, який виробляється в кисломолочних продуктах природним шляхом. У природі сполуку можна зустріти в різних частинах рослин, смолах, бобровому струмені. Використовують Е210 при виготовленні харчових продуктів - соусів, супів, желе, консервацій, напоїв. Оскільки компонент мало розчинний у воді, частіше беруть солі бензойної кислоти, наприклад, бензоат натрію з кодом Е211.
Вплив з "єднання на організм людини
Консервант Е210, потрапляючи в організм людини, реагує з білками, утворюючи гіппурову кислоту, яка виводиться нирками. Цей компонент схвалений асоціацією ВООЗ, але тільки в концентрації не більше 5 мг/кг добового споживання. У великих дозах бензойна кислота може викликати ураження печінки і нирок. Крім того, варто остерігатися продуктів, в яких консервант присутній укупі з вітаміном C. Взаємодія цих компонентів призводить до утворення вільного бензолу, що є найсильнішим канцерогеном.
Застосування
Бензойна кислота знайшла застосування не тільки в харчовій промисловості. Її використовують в медицині в якості знезаражувального і протигрибкового засобу, додають у відхаркувальні препарати і мазі від шкірних захворювань. Реагент є сировиною для хімічного синтезу фенолу, пластифікаторів і барвників. Велике значення для парфумерії мають ефіри бензойної кислоти. Вони застосовуються як фіксатори ароматів. Щоб не отримати отруєння, слід використовувати засоби захисту шкіри і легких, адже потрапляння реактиву в організм веде до опіків, подразнень слизових, нудоти.